到了明朝，官方改“青楼”为教坊司，而且明太祖朱元璋明确规定文武百官不得入内。两人都是一见钟情，随着相处时间越来越长，杜十娘更加珍惜这个举止文雅的翩翩佳公子，而李甲也十分喜爱这个美貌红颜。此时的杜十娘正沉浸于爱情之中，决心将自己的一生都托付于这个男人了，于是拿出自己的积蓄，让李甲拿着为自己赎身。真正导致这一切发生的还是那个万恶的时代，封建社会下女子毫无地位可言，而出身于青楼的女子更是无地位可言。
青楼这个古代的特有的场所，在当今社会已经被彻底取代，它最早起源于周襄王时代。而我们今天所说的主人公杜十娘就出自青楼。
《战国策》中记载：
“东周”引周文君云：“齐桓公宫中女市女闾七百。按周礼——五家为比，五比为闾。则一闾为二十五家。管仲设女闾七百，为一万七千五百家。管仲设女闾，”
随着时间的推移，官方也承办青楼，在唐朝时属于“太常”，而且官方也不禁止官员进入太常去寻欢作乐。到了明朝，官方改“青楼”为教坊司，而且明太祖朱元璋明确规定文武百官不得入内。《国初事迹》中记载到“太祖立富乐院，令礼房王迪管领，此人熟知音律，又能作乐府。禁文武官吏及舍人，不许入院。只容商贾出入院内。”这是中国有记载的最早的禁止公务员出入高档酒楼吃喝的记录。
青楼始于女闾，是中国古代合法的娱乐场所，说起青楼现在的大部分人都认为这是一个有伤风化的地方，其实是错的，古代的青楼其实是一种即消费、娱乐、乐舞、为一体的娱乐化场所。所以古代的青楼可以看成是如今的娱乐会所，而杜十娘就是出身于这里，杜十娘虽然出身不好，但是却有着平常女子所没有的贞烈。
这一日天清气爽，阳光明媚美好的爱情故事就这样毫无预料的开始了，可是谁也想不到爱情之后却隐藏着一个悲伤的结局。万历年间，京城教坊司的名妓杜十娘在接客时遇见了一个男人，他举止文雅，谈吐优雅，杜十娘恋爱了，一见钟情就这样发生了，而这个男人就是南京布政司家的公子李甲，他是奉父命来京城游学的。
却说李甲这一日在家学的累了想出来转一下，没想到却转到了城南教坊司，偶然间他看见了让他着迷的女子，这个女人就是杜十娘。两人都是一见钟情，随着相处时间越来越长，杜十娘更加珍惜这个举止文雅的翩翩佳公子，而李甲也十分喜爱这个美貌红颜。从此李甲也顾不上自己的学业，日日流连温柔乡，不过很快他的钱就花光了，他的父亲也十分恼怒他不争气，于是断了他的钱财供给。
此时的杜十娘正沉浸于爱情之中，决心将自己的一生都托付于这个男人了，于是拿出自己的积蓄，让李甲拿着为自己赎身。李甲在京城有一好友叫柳遇春，赎身之后的两人在好友家喜结连理，既然已经成亲，回家告诉父母一声是必须的。这时的李甲忽然想到，父亲肯定不会同意自己娶一个青楼女子入家门的，但是放弃杜十娘自己又狠不下来心，正无计可施之时，杜十娘却说到，我们可以先到苏州杭州等地游玩，之后郎君在回家慢慢求他的父子原谅，等到父亲火器小了，再来领他入门，李甲欣然接受。
二人于第二天上路前往南京，待二人走到瓜州古渡之时，遇到了富商孙富，孙富为人好色阴险，先是垂涎杜十娘的美貌，后又被杜十娘歌声吸引，心中的占有欲越来越强烈。孙富为了杜十娘，先是小心的与李甲想接触，熟络之后，又在喝酒期间无意之中提起杜十娘，李甲不加防备的便将自己与杜十娘前后所发生之事讲于孙富听。
孙富却说道：“李兄，你父亲身居高位，如何会同意你带一个妓女回家，而且还娶她为妻，到时候你岂不是两头为难，那时你还不落得个不仁不孝的罪名”。李甲本来心里就十分担心自己的父亲不同意自己根杜十娘之事，现如今被孙富一说，惶恐至极，只得询问孙富可有解决办法。孙富一见李甲上钩，便说道不如我以千金相赠，你带着钱回家，就说在京授官，相信你父定会原谅你，李甲心动不已，于是就签下了协议，把杜十娘卖给了孙富。杜十娘听闻后，如遭雷击，回想起自己幼年被拐卖，受尽屈辱，原以为遇见了一个可以托付终身的男人，从此可能就会过上幸福的生活，但是没想到就是自己一见倾心的男人居然为了区区千两银子，就把自已又给卖了。
第二日，杜十娘身穿盛装来到船头，面对李甲，她在没有了喜欢，有的只是厌恶，她先是痛骂孙富拆散二人，又骂李甲忘恩负义，然后拿出自己随身携带的小箱子，打开后说道看看这里面都是奇珍异宝，价值连城，你却为了区区千两银子卖了我。随后纵身投入滚滚波涛之中。
杜十娘无疑是一个悲情人物，但是造成这一切的难道只是李甲贪图那一千两银子吗？非也！真正导致这一切发生的还是那个万恶的时代，封建社会下女子毫无地位可言，而出身于青楼的女子更是无地位可言。李甲不是不爱杜十娘，而是对于世界的名利来说，来自青楼的杜十娘只是自己一时的贪图享乐，而不是自己真正重要的东西，不是自己的所有而只是一部分，对于这毫无名分的爱恋，祖上的基业和权贵才是他想要的，杜十娘对他来说可能始终就是一个青楼的女子吧。
杜十娘出身青楼，纵使她是一个卖艺不卖身的清倌人，但是还是不能被人们所接受，因为这是那个时代无法改变的观念。
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