母亲的去世，使李叔同陷入了极度的哀痛当中。母亲去世母亲去世以后，李叔同带着全家，将母亲的灵柩送回天津安葬。他认为，父母之丧虽是人子至哀至戚的事，但不在乎那些虚伪的礼节。在日本期间，李叔同以无畏的态度创造了很多中国艺术史上的第一。而其中最为重要的贡献就是戏剧。而促成这次话剧演出的，是安徽省遭受的一次水灾。而后，李叔同又组织演出了《黑奴吁天录》等多部作品，成为将话剧带入中国的第一人。
李叔同先生“由一个浊世公子，而留学生，而艺术教育家，最后成为律宗高僧弘一大师，真可谓是‘绚烂之极，归于平淡’。”
从浊世公子到一代大僧
在上海的这段日子被李叔同自己称为“是他人生中最幸福的一段时光”，只可惜，这幸福的生活维持的时间短暂，1905年，李叔同生母王氏病逝。
在李叔同五岁的时候，他的父亲李筱楼就去世了。失去父亲后，李叔同是伴着母亲的殷殷叮咛日渐成熟起来的。他从母亲身上继承的，不但有正直的人格、深切的同情心，还有对佛的虔诚。母亲的去世，使李叔同陷入了极度的哀痛当中。他清楚地记得，母亲咽气的那一刻，他因为正往市上选购棺木，没能在床前送终。每每谈起此事，他心里都十分哀伤。对于他当时的心境，描写李叔同的话剧《芳草碧连天》的编剧、导演赵大民先生谈到：
因为他对母亲至孝。他母亲去世的时候46岁，好像他有了本领刚想孝顺自己的母亲，可是这个时候母亲去世了。所以他认为幸福时期已过，他就为自己起名叫“李哀”。
母亲去世
母亲去世以后，李叔同带着全家，将母亲的灵柩送回天津安葬。李家作为天津的富宦之家，按照当时的习俗，丧事是要极体面堂皇的操办一番的，要披麻戴孝、念经、出大殡的。但是接受了西方新学的李叔同对于这些俚俗的繁文缛节非常反感。他认为，父母之丧虽是人子至哀至戚的事，但不在乎那些虚伪的礼节。尤其是对于有些人，父母在生不孝，死后却大肆铺张的做法，更认为是可恶的欺骗。因此，李叔同力排众议，参照东西各国开追悼会的事例，略为变通，另订新的文明丧仪。在当时天津的《大公报》上，李叔同刊登了一篇《哀启》。李叔同的孙女李莉娟讲到：
在丧礼的时候，他也做了一些丧礼改革，在天津也是非常轰动的。在举行丧礼的前六天，就在天津的报纸《大公报》上作了一些报道，就说哪天要举行丧礼，但是丧礼不许送什么绸缎呀、钱呀，都不许送；要送花圈、鞠躬、做挽联、奏哀乐。他把丧礼的议程都在《大公报》上公布了，程序，谁先鞠躬等都公布了。丧礼上的改革，当时都喊他李三爷，因为大排行他行三。人们都说，李三爷在天津又办了一件奇事。当时戴青纱，戴白花，在天津是很特殊的。因为按照历史延续下来的丧礼都是穿很重的白孝，有哭什么的，都取消了，他自己弹钢琴，自己谱曲，自己写哀歌。
李叔同革故鼎新地为母亲办了这次丧礼，现在看来似乎没有什么了不起，但在距离今天将近一个世纪以前，那是清王朝统治的时期，慈禧太后专横地把持着朝政，戊戌变法被扼杀，封建势力正在反扑。在一切都很守旧的社会背景下，一个26岁的青年倡导丧礼改革，是需要相当的胆识的。著名的《大公报》对此作了追踪报道，称“李叔同君广平，为新世界之杰士也”。
这个大家族中庶出的儿子，5岁上没有了父亲，如今又别了生母，顿觉游丝飞絮、飘荡无垠。从前觉得“父母在，不远游”的李叔同，如今没有了牵挂，于是他决定东渡扶桑求学。
留学日本
说到这里大概很多人都有个疑问。李叔同受到了西学的深刻影响，在上海求学期间学习的也是英语，为什么又会在此时选择到日本去留学呢？话剧《芳草碧连天》的剧作家赵大民先生做出了解释：
最早他的计划当然是去西方求学，当时因为日本一个是比较近，另一个日本是接受西方比较快的。我们有很多东西都是通过日本转到中国。比如鲁迅先生最早翻译的东西《一个青年的梦》等等，都是通过日文转译到中文的。李叔同虽然留学在日本，但是学习的都是西方文化。比如绘画，他学习的都是赛尚的油画。赛尚的画是印象派的，李叔同的画很有印象派的风格。另外西方的戏剧，小仲马的《茶花女》等等。
1906年李叔同考入日本美术教育最高学府---东京美术学校西洋画科，成为中国第一批美术留学生中的一员。在这里，他大量吸收了西洋美术的纯正理论，也受到东洋美术的熏陶。
李叔同绘《少女》（木炭画，留日时作品）
到达日本后的第二年，李叔同剪去了脑后的长辫子，报名参加了东京美术学校西洋画科的入学考试。进入东京美术学校后，抱着吸收西方绘画理念的宗旨，李叔同开始了他从未接触过的西洋绘画学习。李叔同的孙女李莉娟说：
他的这一生，无论做什么事情都非常彻底，他对艺术也想追求个究竟，不只限于中国绘画这种绘画方法和绘画技巧，他也想把西洋画和裸体画，所有的绘画技巧，都想问个究竟，学个究竟，追求个究竟。
西洋绘画注重写实，进行人体写实练习是一项必修的课程，然而寻找裸体绘画模特，成了李叔同在刚开始学习西洋绘画时最棘手的问题。这一年的11月，带着浓浓凉意的秋风开始吹遍了日本东京的各个角落，这一天，正在练习绘画的李叔同无意中发现了给他送饭的房东女儿，刹那间，李叔同发现了自己寻觅已久的最佳模特人选。
从此，这位日本姑娘成了李叔同的专职模特，从一张模糊不清的李叔同当年的画作上，我们仍能依稀看到这位日本姑娘的神韵，每当画作完成，李叔同都会让这位日本姑娘评价一番。在一段时间的合作后，由于相同的爱好，又彼此真诚相待，两人开始跨越画家和模特的界限。话剧《芳草碧连天》的剧作者赵大民先生讲道：
李叔同一生都是追求真善美，这是他的文化人格，他也是个多情的人。后来两个人逐渐产生了感情。后来在归国的时候他就决定把雪子带回来。当时他就跟雪子说好，说，我不能把你带回天津，对你对我都有很多不便，我想把你带回上海。雪子当时也同意了。后来他就把雪子放到上海，自己回到天津。从他们相识到分开大概有10年以上的光景。
在日本期间，李叔同以无畏的态度创造了很多中国艺术史上的第一。而其中最为重要的贡献就是戏剧。1906年他与曾孝谷发起成立了春柳社推演新剧，1907年2月春柳社在东京演出了《茶花女》中的两幕，轰动一时，迈出了中国人话剧艺术实践的第一步。而促成这次话剧演出的，是安徽省遭受的一次水灾。
24岁的李叔同1904年在上海演京剧《黄天霸》造型
1906年，长江中下游发生水灾，沿江各省均受灾严重，这个消息传到日本后，春柳社准备在东京组织一场以赈灾募捐为目的的义演，已经开始广泛接受西方艺术熏陶的李叔同立即想到演出新式话剧。赵大民先生说：
当时因为戏排得不成熟，不想演，但是国内的水灾来了，为了救济国内的水灾，这些热情的远方游子决定提前演出。这个戏当时只演出了《茶花女》的第三幕，就是阿芒的父亲去见茶花女这一段，全剧的高潮，李叔同亲自扮演，受到日本各界的极大好评，认为他演的非常好，他们卖票的收入救济了水灾。也看到李叔同青年时代爱国的情怀让人佩服。
李叔同（左）在《茶花女》中的扮相
如今我们还能看到两张老照片，照片上的李叔同身着女装，这正是他在日本公演话剧时扮演茶花女的剧照。
而后，李叔同又组织演出了《黑奴吁天录》等多部作品，成为将话剧带入中国的第一人。
意园和洋书房
1911年李叔同从日本毕业回国，并回到天津，在直隶高等公立学堂担任教师。他以其高尚的品格情操、精湛的艺术造诣、渊博的学识和认真负责的教育态度，开创了中国近代艺术教育的一个新局面。
回到天津后，李叔同自然要回到粮店后街62号的宅邸。此时，主持李家的主要是李叔同的二哥。回津后，在二哥的帮助和支持下，李叔同在家中“意园”旁边改造出了一间“洋书房”。
“意园”和“洋书房”也是早年李叔同在天津进行艺术活动的重要载体。“意园”是李叔同故居内的小花园，坐落在“田”字形宅院的中部。它小巧精致、环境幽雅，兼有藤萝架，四周被竹篱围起。李叔同年轻时常在这里读书。
意园旁边，就是李叔同的洋书房。这是一座中西合璧的建筑。李叔同从日本留学返津后，常在洋书房里接待宾客和开展创作。在这里，我们可以鲜明的感受到，早在90年前，这里就是中西文化艺术交融的前沿。李叔同的孙女李莉娟告诉我们：
他从日本回来带来了很多在日本创作的画，挂在家里，包括有一些女人像，封建家庭有一些不接受，挂在洋书房，裸体女人像。洋书房也是区别于中式的布局，过去窗户一般都是糊纸的，那个是玻璃的，还有一架钢琴。家里都是中式的建筑，唯独有这么一间挺大的屋子，方方正正的，都是玻璃的门窗。并且还是上几登台阶，门口还有一个小花园，叫“意园”，种了很多的竹子、藤萝，还有假山石。很用心。当时感觉家里的布局很合理。另外还有一个中书房，那里的布局就完全是清代的家具了。我父亲回忆过，说洋书房里有很多的书架，在上海住的时候有很多帐单都带回来放在那儿。
李叔同半裸女像作品
在李叔同的这座洋书房里，他除了会见青少年时期结交的津门士子外，还接待过“天涯五友”之一的袁希濂。每逢节假日的闲暇，袁希濂都是洋书房的常客。两人在这里谈起“天涯五友”的聚散，回顾近十年来的人生遭际，不禁感慨唏嘘。
天有不测风云，也正是在1911年，李家遭变，两家钱庄倒闭，百万家资倏忽之间荡然无存。
家里破产，再加上上海还有他所牵挂的人，李叔同在1912年春节前夕离开了天津，从此再也没有回来过……
教育和创刊
1913年春天，上海《天平洋报》创刊，李叔同被聘为编辑，主编副刊画报。同时他在城东女学教授文学和音乐。这年秋天，《太平洋报》负债停办，李叔同遂应老友经亨颐之聘，到杭州浙江第一师范学校担任图画和音乐教员。1915年，又应南京高等师范校长江谦之聘，兼任这个学校的图画音乐教员。
李叔同在浙江第一师范任教时写过《近世欧洲文学之概观》、《西洋乐器种类概况》、《石膏模型用法》等文章，介绍西洋文学艺术各方面的知识。他教的图画，采用过石膏像和人体写生，这在国内艺术教育上是个创举。音乐方面，他利用西洋名曲作了许多名歌，同时又自己作歌作曲，向学生灌输新音乐思想。学生中有图画音乐天才的，他特别加以鼓励和培养。如后来成名的丰子恺的漫画、刘质平的音乐，就是李叔同一手培养起来的。
在这个时期，为了改革中国美术课历来只授临摹画帖的状况，他开设了室内室外写生课，以训练学生绘画基本功。1914年他在教课时采用了男性裸体模特写生，具有历史性的开创意义。
出家
1918年正月十五，来到杭州六年后的李叔同，因醉心于佛法在杭州虎跑寺皈依佛教，为正式出家做着积极的准备。谈到他决心出家的原因，李叔同的孙女李莉娟说：
我们不敢贸然去猜测他出家的姻缘。按照佛教来说，是出于他对佛教的感情。还有就是他的学生丰子恺先生评价他的老师，他出家的因素就是他艺术的升华。他讲，人生有三个台阶，第一个台阶就是温饱，就是有吃的、有喝的，有住的，很满足了。如果再继续，就是要学艺术、学文化，达到艺术上的尽善尽美。艺术再升华一步，就是思想意识。所以思想意识上的升华注定他要皈依佛教。1919年暑假他出家了。
正月十五过后，在上海的日本妻子听说李叔同已经准备出家，便在李叔同挚友杨白民的陪同下，从上海赶到杭州，李叔同得知后，不好回避，于是同意在西湖边会面。初春的西湖，时常阴霾蔽日，淫雨往往不期而至，妻子恳求李叔同不要弃她而遁入空门，但是李叔同去意已定，在送给妻子一块手表后，便离岸登舟。小舟在西湖的薄雾中渐渐远去。
关于这一幕场景，李叔同的同学黄炎培曾在《我也来谈谈李叔同先生》一文中写道：
船开行了，叔同从不一回头。但见一桨一桨荡向湖心，直到连人带船一齐埋没湖云深处，什么都不见，叔同最后依然不一顾，叔同夫人大哭而归。
1918年，李叔同在杭州虎跑寺出家，法名弘一。从此，中国艺术界少了一个艺术家李叔同，中国教育界少了一个教育大师李叔同，佛学界多了一位高僧弘一法师。他精研戒律，将失传300年的南山律宗拾起，成为南山律宗地十一代宗师。
出家后的李叔同虽然过着“行云流水一孤僧”的生活，但并未完全脱离与艺术教育的关系，除了专研律部，还继续作词作曲。1942年，一代艺术先驱李叔同圆寂于泉州不二祠温陵养老院晚晴室，享年63岁。弥留之际，他还写了“悲欣交集”四字，一面欣庆自己的解脱，一面悲悯众生的苦恼。
一帆风雨，只有人归去。由一个浊世公子，而留学生，而艺术教育家，最后成为律宗高僧弘一大师，真可谓是“绚烂之极，归于平淡”。
如今，粮店后街62号的李叔同故居已经得到了修复，故居重建后，这里将成为文化交流和展览的“新书房”。以这里为中心，海河东岸将建起一个占地约3.98公顷的新文化中心。在这里，我们依稀能够找到大师往日的身影，耳边仿佛还能响起那首歌：长亭外，古道边，芳草碧连天……
